在半塘，董小宛依然抱定不卖身的初衷，而为了生存，她不得不压抑住自己的那份清高。当时明朝江南富裕，士子们倒是fēng_liú，有一种客人好附庸风雅，既有闲情、闲暇，又有足够的财力，带上个中意有才的青楼女游山逛水，吟诗作对，享受美景美色。对陪客出游不卖身，董小宛但是有兴趣的，三番五次受客人之邀，游太湖、登黄山、泛舟西湖，常常一去就是十天半月，也创作了不少诗词佳句，在文人圈子里的名气也日渐大了。
这时，复社青年冒辟疆，也就是冒襄，从方以智那里听说秦淮佳丽之中有位才色双绝的董小宛。他虽说已经娶妻，但fēng_liú不改，还想纳她为妾。
这年秋天，二十九岁的冒辟疆来南京参加乡试，特意前往造访董小宛，她却已赌气离开了秦淮河。后来乡试发榜，冒辟疆又一如既往地名落孙山，他收拾了行装便转往苏州闲游。在苏州，冒辟疆一边访胜探幽，一边打听董小宛的下落，得知她已在半塘待客，便又兴致勃勃拜访。
冒辟疆见董小宛素衣淡妆，眉清目爽，果然与一般欢场女子大相径庭，便极力讨好。董小宛刚开始以为他是未婚青年，跟他暧昧，后来得知冒才子只能纳妾，便以朋友相待。
崇祯十五年春，董小宛从黄山归来，母亲去世，自己又受田弘遇抢夺佳丽的惊吓，患了重病，闭门不出，这一段时间，董小宛一个人孤零零的，身子又很弱，看透了爱情，什么才子佳人的故事，都是骗人的，当小妾就小妾吧，冒公子再不济，总算还是个青年人，比钱谦益那种半截身子入土的老家伙要强。于是，可怜的董小宛屈服了命运的安排，终于答应做小妾，也就是小三，她还主动派人联系冒辟疆，这心态就跟现代嫁不出的剩女终于做了别人的小三是一样的。无耻的冒襄这时也趁虚而入，与董小宛约好，一等乡试结束，就马上返回了苏州为她赎身，答应娶她作小三，不，明代叫小妾。
冒辟疆带董小宛回苏州赎身，不料又遇上了麻烦，因董小宛在半塘名气太大，不论出多少银子，鸨母都不想放走这棵摇钱树。就在他们一筹莫展之际，钱谦益偕同柳如是来游苏州。柳如是是董小宛当初卖笑秦淮河时的好姐妹，钱谦益也曾与她有过颇深的交情，他如今虽然免官闲居，但在江南一带名望甚高，经他出面调排，董小宛赎身之事迎刃而解。
董小宛嫁入冒氏之门后，李自成的农民军攻入北京，阮大铖到南京投靠马士英，一时当上了南明的兵部尚书兼副都御史，他要报复复社诸君子。正巧冒襄因风闻高杰将驻防如皋，举家逃往南京。在南京，阮大铖对冒襄游说不成后，便派遣锦衣卫逮捕了他下狱，当时在南京拥立福王的刘泽清也爱附庸风雅，听说过董小宛的大名，带人抄了冒襄的家产，抢了董小宛。为绝后患，他便派人在牢狱里勒死了冒襄，对外称他在狱中“悬梁自尽”，此事搞得南京满城风雨，阮大铖被复社的人骂个半死。
董小宛可是刘泽清废了很大心思才弄到手的绝世美人，自己都还没开始享用，为了抢她刘泽清连阮大铖都得罪了。听到李化鲸竟然要把董小宛送给吴三桂，刘泽清面色一变，一口回绝，说：“不行！”
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